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En 1991, il découvre l’aventure lors d’une traversée à vélo du désert central d’Islande, puis d’une expédition spéléologique à Bornéo.
Puis, en 1993-1994, il fait le tour du monde à bicyclette avec Alexandre Poussin, qu’il connaît depuis la classe de seconde au lycée Passy-Buzenval à Paris. Les deux compères, qui terminaient alors leurs études de géographie, tirent de leur voyage, en 1996, le livre On a roulé sur la terre, qui leur vaut le prix jeune de l’IGN2.
Toujours avec Alexandre Poussin, en 1997, il traverse l’Himalaya à pied, 5000 km en cinq mois du Bhoutan au Tadjikistan. Cette traversée donne lieu à la publication, en 1998, de La marche dans le ciel : 5 000 km à pied à travers l’Himalaya.
En 1999-2000, il traverse également les steppes d’Asie centrale à cheval avec la photographe Priscilla Telmon, sur plus de 3 000 km depuis Alma Ata au Kazakhstan jusqu’à la mer d’Aral en Ouzbékistan). Ce périple débouche sur la collaboration à deux ouvrages, La Chevauchée des steppes en 2001 et Carnets de Steppes : à cheval à travers l’Asie centrale en 2002.
En 2001 et 2002, il participe à des expéditions archéologiques au Pakistan et en Afghanistan.
De mai 2003 à janvier 2004, il reprend l’itinéraire des évadés du goulag en suivant le récit, à la véracité contestée, de Sławomir Rawicz : The Long Walk (1955). Il relate ce périple, qui l’emmène de Iakoutsk en Sibérie jusqu’à Calcutta en Inde à pied, dans son livre L’Axe du loup. Pour lui, l’aventure est plausible dans son ensemble mais comporte des anomalies absolues, comme « dix jours sans boire dans le Gobi ».
En 2010, Tesson réalise un projet souvent évoqué auparavant, en allant vivre six mois (de février à juillet) en ermite dans une cabane au sud de la Sibérie, sur les bords du lac Baïkal, à environ 500 km au nord-est d’Irkoutsk. Selon ses propres dires : « Recette du bonheur : une fenêtre sur le Baïkal, une table devant la fenêtre ». Il relate cette expérience solitaire dans son journal publié l’année suivante sous la forme d’un essai autobiographique intitulé : Dans les forêts de Sibérie. Il voyage la plupart du temps par ses propres moyens, c’est-à-dire sans le soutien de la technique moderne, en totale autonomie. Ses expéditions sont financées par la réalisation de documentaires, par des cycles de conférences et par la vente de ses récits d’expédition.
Sylvain Tesson écrit également des nouvelles. Il signe de nombreuses préfaces et des commentaires de films. Il collabore à diverses revues. On peut retrouver ses bloc-notes mensuels dans le magazine Grands reportages. Depuis 2004, il multiplie les reportages pour Le Figaro Magazine avec le photographe Thomas Goisque et le peintre Bertrand de Miollis. Il signe plusieurs documentaires pour la chaîne France 5. Il obtient le prix Goncourt de la nouvelle en 2009, pour Une vie à coucher dehors et le prix Médicis essai en 2011 pour Dans les forêts de Sibérie.
En 2010, il est président du Jury du Livre pour la Toison d’or du livre d’aventure, attribué cette année à Élodie Bernard pour Le vol du paon mène à Lhassa, Tesson parlant du livre comme d’une « fenêtre ouverte sur le monde ».
En juin 2012, il est reçu parmi les écrivains de marine, assimilé au grade de capitaine de frégate et peut embarquer sur des bâtiments de la Marine nationale.
